Джеки-бой всю жизнь прожил в затмении. Разве что... Квартиры у него периодически варьировались в зависимости от наличности.  Теперь Винчестеру принадлежит мелкая квартирка в одном из заплеванных домов, само собой, на темной стороне. На первом десятиэтажного блока находится ломбард, а потому тут все строго: суровый домофон, лифт и пара бугаев на входе. Свезло, так свезло. Сам Джек проживает на пятом этаже. Ему принадлежит однокомнатная развалюха с низкими потолками и скрипучими половицами. Мелкая ванная комната, что интересно, без ванны,  имеется лишь душ. Мелкая кухонька, на которой частенько царит беспорядок в виде немытой посуды и заросших плесенью чашек из под чая.
Жилая комната представляет собой темное помещение, одно огромное окно, плотно закрытое жалюзи. Шкаф-кровать.  Небольшой письменный стол с скрипящим стулом на колесиках. Можно заметить так же скромный стеллаж, забитый всяким хламом, какие-то доисторические колонки и музыкальный центр. Нет обилия техники, это и бросается в глаза. В углу комнаты можно заметить пару десятикилограммовых  гантелей.